Chelsea dikabarkan tengah mencari bintang dari AC Milan dan Inter untuk menggantikan posisi bek kiri, dengan kedua pemain yang saat ini mengisi posisi tersebut akan dipindahkan. The Blues memiliki dua bek kiri, yaitu Marc Cucurella yang bermain di 21 pertandingan Liga Premier musim lalu, dan Ben Chilwell yang bermain 13 kali. Keputusan untuk terus mempertahankan Cucurella diperkuat oleh masalah cedera yang dialami Chilwell.
Meski Cucurella tampil cukup baik, jika Chilwell tersedia sepanjang musim, bisa jadi dia akan tetap menjadi pilihan utama. Kendati demikian, performa Cucurella membuatnya mendapatkan tempat di timnasnya pada turnamen Euro dan bisa jadi dia akan meninggalkan klub. Chelsea, menurut laporan HITC, ingin meningkatkan kualitas pada posisi bek kiri mereka dan mereka bersedia untuk memindahkan kedua pemain tersebut jika mereka mendapatkan opsi yang lebih diinginkan.
Chelsea tampaknya menaruh perhatian pada Serie A untuk mencari bek kiri baru ini. Mereka sangat mengagumi Theo Hernandez dari AC Milan. Selain itu, mereka merasa bek serang yang mencatatkan lima gol dan 11 assist di semua kompetisi musim lalu itu akan cocok dengan sistem yang diterapkan oleh pelatih baru mereka, Enzo Maresca. Meskipun Bayern Munich juga tertarik, Chelsea berusaha untuk mendapatkannya lebih dulu.
Jika mereka tidak bisa mendapatkan Hernandez, yang kabarnya bernilai £60 juta, rival lokal Milan yaitu Inter mungkin menjadi terancam. Federico Dimarco, bek kiri Inter, juga dikabarkan masuk dalam daftar incaran Chelsea. Dia telah menjadi radar Chelsea untuk sementara waktu dan terus menjadi perhatian, seperti dilaporkan.
Kedua pemain itu telah menjadi starter untuk negara mereka masing-masing di Euro 2024. Jika transfer untuk kedua pemain tersebut tidak terwujud, Chelsea mungkin akan beralih ke Bradley Locko dan Milos Kerkez, yang telah banyak diintai oleh klub dalam beberapa bulan terakhir.
Sejak Todd Boehly mengambil alih sebagai pemilik Chelsea, klub telah aktif di pasar transfer. Mereka telah mendatangkan sejumlah pemain termasuk Raheem Sterling, Kalidou Koulibaly, Marc Cucurella, Carney Chukwuemeka, Gabriel Slonina, dan Pierre-Emerick Aubameyang. Klub juga dikaitkan dengan beberapa pemain lain seperti Frenkie de Jong, Anthony Gordon, dan Josko Gvardiol.
Masa kepemimpinan Boehly tercatat sebagai masa di mana dia bersedia untuk berinvestasi pada skuad klub. Chelsea telah memecahkan rekor transfer beberapa kali sejak dia menjabat, dengan mendatangkan pemain seperti Romelu Lukaku dan Enzo Fernandez dengan harga lebih dari £100 juta. Klub juga aktif di pasar pinjaman, mengirimkan beberapa pemain muda untuk mendapatkan pengalaman.
Selain aktivitas transfer, klub juga melakukan perubahan dalam struktur manajemen. Boehly mengambil peran aktif dalam operasi sehari-hari klub, menjabat sebagai direktur olahraga sementara sambil mencari pengganti tetap. Klub juga telah mempekerjakan manajer baru, Graham Potter, yang menggantikan Thomas Tuchel pada September 2022.
Secara keseluruhan, aktivitas transfer Chelsea di bawah kepemimpinan Todd Boehly sangat agresif dan ambisius. Klub telah menunjukkan kesediaan untuk berinvestasi pada talenta top dan telah membuat beberapa perekrutan profil tinggi. Namun, klub juga masih dikaitkan dengan beberapa pemain lain, menunjukkan bahwa mungkin akan ada lebih banyak aktivitas transfer di masa depan.