Chelsea bersiap untuk memberikan kesempatan kepada beberapa pemain mudanya selama pra-musim ini. Kedatangan Enzo Maresca sebagai manajer baru membuka peluang bagi para pemain muda di klub untuk menunjukkan bakat mereka. Maresca ingin mengevaluasi semua pemain, yang bisa menjadi kesempatan bagi para pemain muda untuk menonjol. Pertandingan pertama Maresca akan melawan Manchester City pada 18 Agustus.
Chelsea akan menuju Amerika untuk tur pra-musim mereka musim panas ini, dengan kehadiran perekrutan baru, Tosin Adarabioyo. Menurut BBC Sport, Chelsea telah menginstruksikan Angelo Gabriel dan rekan senegaranya, Andrey Santos, untuk mempersiapkan diri mengikuti tur pra-musim klub di Amerika. Angelo, seorang pemain sayap, diambil dari Santos pada Juli tahun lalu dan belum sempat tampil dalam pertandingan resmi untuk Chelsea. Dia menghabiskan musim lalu dengan status pinjaman di klub saudara Chelsea, Strasbourg, dimana dia melakukan 21 penampilan liga dan menyumbangkan tiga asis.
Penampilan Angelo selama pra-musim bisa menentukan masa depannya di Chelsea. Maresca sudah memiliki Cole Palmer, Raheem Sterling, Mykhailo Mudryk, dan Noni Madueke untuk posisi sayap. Chelsea juga dilaporkan sedang berupaya mendatangkan Michael Olise dari Crystal Palace ke Stamford Bridge, yang akan semakin mempersulit Angelo untuk mendapatkan tempat di tim utama. Oleh karena itu, besar kemungkinan bahwa Angelo akan dipinjamkan lagi kecuali dia memiliki pra-musim yang luar biasa.
Pemain muda lain yang bisa bergabung dengan Angelo dalam tur pra-musim adalah Andrey Santos. Gelandang ini juga direkrut dari Santos musim panas lalu dan belum melakukan debutnya untuk Chelsea. Belum diketahui apakah Santos akan memiliki kesempatan untuk mengesankan Maresca selama pra-musim.
Secara keseluruhan, tur pra-musim Chelsea di Amerika akan menjadi kesempatan bagi pemain-pemain muda seperti Angelo Gabriel dan Andrey Santos untuk mengesankan manajer baru, Enzo Maresca. Namun, dengan persaingan yang ketat untuk mendapatkan tempat di tim utama, kemungkinan besar para pemain ini akan dipinjamkan lagi kecuali mereka memiliki pra-musim yang menonjol.